Russian Journal of Coordination ChemistryRussian Journal of Coordination Chemistry0132-344X3034-5499Russian Academy of Science10.7868/S3034549925010046Influence of Noncovalent Se∙∙∙Se, N∙∙∙P, and Se∙∙∙H Interactions nn the Structures of 1,4-Bis(phenylselenyl)-3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene in Crystal and SolutionВЛИЯНИЕ НЕКОВАЛЕНТНЫХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ Se∙∙∙Se, N∙∙∙P, Se∙∙∙H НА СТРУКТУРУ 1,4-бис(ФЕНИЛСЕЛЕНИЛ)-3a,6a-ДИАЗА-1,4-ДИФОСФАПЕНТАЛЕНА В КРИСТАЛЛЕ И РАСТВОРЕSushevV. V.СущевВ. В. sushev_noemail@ras.ruZolotarevaN. V.ЗолотареваН. В. zolotareva_noemail@ras.ruGrishinM. D.ГришинМ. Д. grishin_noemail@ras.ruRumyantcevR. V.РумянцевР. В. rumyantcev_noemail@ras.ruFukinG. K.ФукинГ. К. fukin_noemail@ras.ruKornevA. N.КорневА. Н. akornev@iomc.ras.ruИнститут металлоорганической химии им. Г. А. Разуваева РАНRazuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of SciencesИнститут металлоорганической химии им. Г. А. Разуваева РАНRazuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of SciencesИнститут металлоорганической химии им. Г. А. Разуваева РАНRazuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of SciencesИнститут металлоорганической химии им. Г. А. Разуваева РАНRazuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of SciencesИнститут металлоорганической химии им. Г. А. Разуваева РАНRazuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of SciencesИнститут металлоорганической химии им. Г. А. Разуваева РАНRazuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences121120255113240

The reaction of annelated 1,4-dichloro-3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene (DDPCl2, I) with 2 equivalents of lithium phenyl selenolate (PhSeLi) results in the substitution of the chlorine atoms by the PhSe group and formation of exclusively cis isomer of annelated 1,4-bis(phenylselenyl)-3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene (II) according to the XRD data. The noncovalent Se···Se interaction (3.968 Е) is observed in the crystal of compound II. The cis-II isomer is by 6.0 kcal/mol thermodynamically more favorable than trans-I according to the DFT/B3LYP/6-31G(d) calculations. The cis-1,4-bis(phenylselenyl) and 1,1-bis(phenylselenyl) isomers (the latter is formed due to the easy migration of the PhSe group) are equilibrated in the solution. Noncovalent N∙∙∙P and Se∙∙∙H interactions participate in the stabilization of the 1,1-isomer. The crystallographic structural information is available at the Cambridge Crystallographic Data Centre (CIF file CCDC no. 2357640).

Взаимодействие аннелированного 1,4-дихлор-3a,6a-диаза-1,4-дифосфапенталена (DDPCl2. I) с 2 экв. фенилселенолята лития (PhSeLi) приводит к замещению атомов хлора на PhSe-группу и образованию исключительно цис-изомера аннелированного 1,4-бис(фенилселенил)-3a,6a-диаза-1,4-дифосфапенталена (II) согласно данным РСА. В кристалле II обнаружено нековалентное взаимодействие Se···Se 3.968 Å. Цис-изомер II оказался на 6.0 ккал/моль термодинамически более выгодным, чем транс-I, согласно расчетам методом DFT/B3LYP/6-31G(d). В растворе существует равновесие между цис-1,4-бис(фенилселенил)- и 1,1-бис(фенилселенил)-формой, образующейся благодаря легкой миграции PhSe-группы. В стабилизации 1,1-изомера принимают участие нековалентные взаимодействия N∙∙∙P, Se∙∙∙H. Кристаллографическая информация для структуры (CCDC № 2357640).

диазадифосфапенталены диазафосфолы двухкоординированный фосфор нековалентные взаимодействия селен-селеназот-фосфордиазадифосфапенталены диазафосфолы двухкоординированный фосфор нековалентные взаимодействия селен-селеназот-фосфорРабота выполнена в рамках госзадания FFSE-2023-0003 по теме “Рациональный дизайн, новые аспекты строения, физико-химических свойств и реакционной способности элементоорганических соединений” (№ 123031000054-5) с использованием научного оборудования Центра коллективного пользования “Аналитический центр ИМХ РАН” при поддержке гранта “Обеспечение развития материально-технической инфраструктуры центров коллективного пользования научным оборудованием”.Работа выполнена в рамках госзадания FFSE-2023-0003 по теме “Рациональный дизайн, новые аспекты строения, физико-химических свойств и реакционной способности элементоорганических соединений” (№ 123031000054-5) с использованием научного оборудования Центра коллективного пользования “Аналитический центр ИМХ РАН” при поддержке гранта “Обеспечение развития материально-технической инфраструктуры центров коллективного пользования научным оборудованием”.Kornev A.N., Sushev V.V., Panova Yu.S. et al. // Inorg. Chem. 2014. V. 53. P. 3243.Panova Y.S., Sushev V.V., Doroado Daza D.F. et al. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. P. 11337.Panova Yu., Khristolyubova A., Zolotareva N. et al. // Dalton Trans. 2021. V. 50. P. 5890.Gupta N. // Phosphorus Heterocycles II. Topics in Heterocyclic Chemistry / Bansal R. ed. Berlin: Heidelberg Springer, 2010. V. 21. P. 175.Karaghiosoff K., Cleve C., Schmidpeter A. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1986. V. 28. № 1–2. P. 289.Zolotareva N.V., Sushev V.V., Panova Y.S. et al. // ChemPlusChem. 2023. V. 88(2). P. e202200438.Grishin M.D., Zolotareva N.V., Panova Yu.S. et al. // Mendeleev Comm. 2023. V. 33. P. 631.SAINT. Data Reduction and Correction Program. Madison (WI, USA): Bruker AXS, 2014.Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. P. 3.Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3.Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3.Bader R.F.W. // Atoms in Molecules: A Quantum Theory. Oxford: Oxford Univ., 1990.Cortes-Guzman F., Bader R.F.W. // Coord. Chem. Rev. 2005. V. 249. P. 662662.Keith T.A. AIMAll. Version 17.11.14. Overland Park KS USA: TK Gristmill Software, 2017. https://aim.tkgristmill.com/Perdew J.P., Ernzerhof M., Burke K. // J. Chem. Phys. 1996. V. 105. P. 9982.Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B. et al. // J. Chem. Inf. Model. 2019. V. 59. P. 4814.Feller D. // J. Comput. Chem. 1996. V. 17. P. 1571.Schuchardt K.L., Didier B.T., Elsethagen T. et al. // J. Chem. Inf. Model. 2007. V. 47. P. 1045.Canal Neto A., Muniz E.P., Centoducatte R. et al. // J. Mol. Struc. 2005. V. 718. P. 219.Camiletti G.G., Machado S.F., Jorge F.E. // J. Comput. Chem. 2008. V. 29. P. 2434.Dovesi R., Erba A., Orlando R. et al. // WIREs Comput. Mol. Sci. 2018. V. 8. P. e1360.Momma K., Izumi F. // J. Appl. Crystallogr. 2011. V. 44. P. 1272.it Jelsch C., Guillot B., Lagoutte A. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2005. V. 38. P. 38.Stash A.I., Tsirelson V.G. // J. Appl. Cryst. 2014. V. 47. P. 2086.Batsanov S.S. // Inorg. Mater. 2001. V. 37. P. 871.Parveen S., Kilian P., Slawin A.M. et al. // Dalton Trans. 2006. V. 21. P. 2586.Artem’ev A.V., Malysheva S.F., Sukhov B.G. et al. // Mendeleev Commгт. 2012. V. 22. № 1. P. 18.Artem’ev A. V., Gusarova N. K., Malysheva S. F. et al. // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. № 16. P. 2141.Veljković I.S., Kretić D.S., Veljković D.Ž. // CrystEngComm. 2021. Т. 23. №. 18. С. 3383.Groom C.R., Bruno I.J., Lightfoot M.P. et al. // The Cambridge structural database. Structural Science. 2016. V. B72(2). P. 171.Панова Ю.С., Христолюбова А.В., Сущев В.В., и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. C. 1973Panova Yu.S., Khristolyubova A.V., Sushev V.V., et al. // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2021. V. 70. P. 1973.Sushev V.V., Zolotareva N.V., Grishin M.D., et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. V. 93. Suppl. 3. P. S713.Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. V. 285. P. 170.Espinosa E., Alkorta I., Rozas I. et al. // Chem. Phys. Lett. 2001. V. 336. P. 457.Tsirelson V.G., Ozerov R.P. // Electron Density and Bonding in Crystals: Principles, Theory and X-Ray Diffraction Experiments in Solid State Physics and Chemistry. IOP Publ., Bristol, 1996.Cremer C., Kraka E. // Croat. Chim. Acta. 1984. V. 57. P. 1259.Bader R.F.W. // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102. P. 7314.Bushmarinov I.S., Lyssenko K.A., Antipin M.Yu. // Russ. Chem. Rev. V. 78. P. 283.Fukin G.K., Cherkasov A.V. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. P. 182.Pochekutova T.S., Fukin G.K., Baranov E.V. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2022. V. 531. P. 120734.Rumyantcev R.V., Zhigulin G.Yu., Zabrodina G.S. et al. // Mendeleev Commun. 2023. V. 33, P. 41.Ilichev V.A., Rogozhin A.F., Belyakova A.V. et al. // Organometallics. 2023. V. 42. P. 2792.Ilichev V.A., Rogozhin A.F., Rumyantcev R.V. et al. // Inorg. Chem. 2023. V. 62, P. 12625.Bubnov M.P., Zolotukhin A.A., Fukin G.K. et al. // Dalton Trans. 2024. V. 53. P. 9151.