Везде

ОХНМКоординационная химия Russian Journal of Coordination Chemistry

  • ISSN (Print) 0132-344X
  • ISSN (Online) 3034-5499

МЕТАЛЛИРОВАНИЕ КЕТАЗИНОВ. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЗИНА ТЕТРАЛОНА С МЕТИЛЛИТИЕМ

Вы можете
Код статьи
S0132344X25080055-1
DOI
10.31857/S0132344X25080055
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Корнев А.Н.
  • Аффилиация: Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН
Том/ Выпуск
Том 51 / Номер выпуска 8
Страницы
529-538
Аннотация
Взаимодействие азина тетралона с метиллитием в тетрагидрофуране приводит к выделению 1 моль СН и образованию литиевой соли енамина I, кристаллизующейся в виде димера, в котором атомы лития являются мостиками между sp- и sp-атомами азота двух лигандов и формируют шестичленный LiNNLiNN металлацикл (CCDC № 2426300). Анализ топологии электронной плотности с помощью индекса нековалентных взаимодействий и функции источника позволил определить, что каждый атом лития в комплексе I взаимодействует с NNCC-фрагментом лиганда. Исследование распределения зарядов в анионе лиганда продемонстрировало, что положение C(2) является наиболее предпочтительным для направления атаки различных электрофильных субстратов. Методом DFT показано, что процесс фосфорилирования депротонированного азина тетралона PCl на 12.6 ккал/моль термодинамически более выгоден, чем продукт фосфорилирования по атому азота.
Ключевые слова
кетазины металлирование диазедифосфапенталены нековалентные взаимодействия
Дата публикации
06.03.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
1

Библиография

  1. 1. Tamaru Y., Harada T., Yoshida Z. // Tetrahedron Let., 1977. V. 49. P. 4323.
  2. 2. Tamaru Y., Harada T., Yoshida Z. // Chem. Let. 1978. P 263.
  3. 3. Henoch F.E., Hampton K.G., Hauser C.R. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91(3). P. 676.
  4. 4. Bartuenga J., Iglesias M.J., Gotor V. // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1987. V. 8. P. 582.
  5. 5. Xia Y., Zhang X., Liu L. et al. // Ind. Eng. Chem. Res. 2020. V. 59. P. 18748.
  6. 6. Safari J., Gandomi-Ravandi S., Ghothinejad M. // J. Saudi Chem. Soc., 2016. V. 20(1). P. 20.
  7. 7. Tamaru Y., Harada T., Yoshida Z. // J. Org. Chem. 1978. V. 43. P. 3370.
  8. 8. Groh T., Elter G., Nolleneyer M. et al. // Main Group Met. Chem. 2000. V. 23. P. 709.
  9. 9. Groh, T., Elter, G., Nolleneyer et al. // Organometallics. 2000. V. 19, P. 2477.
  10. 10. Safari J., Gandomi-Ravandi S. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 46224.
  11. 11. Kornev A.N., Panova Y.S., Sushev V.V. et al. // Inorg. Chem. 2019. V. 58. P. 16144.
  12. 12. Kornev A.N., Panova Y.S., Sushev V.V.// Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2020. V. 195. P. 905.
  13. 13. Panova Yu., Khristolyubova A., Zolotareva N. et al. // Dalton Trans. 2021. V. 50. P. 5890.
  14. 14. Kornev A.N., Sushev V.V., Panova Y.S. et al. // Inorg. Chem. 2014. V. 53. P. 3243.
  15. 15. Han W., Zhang G., Li G. et al. // Org. Lett. 2014. V. 16. P. 3532.
  16. 16. Rigaku Oxford Diffraction. (2022). CrysAlis Pro software system, version 1.171.42.68a, Rigaku Corporation, Wroclaw, Poland.
  17. 17. Sheldrick G.M. //Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3.
  18. 18. Sheldrick G.M. //Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3.
  19. 19. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. 5648.
  20. 20. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. 1988. V. 37. P. 785.
  21. 21. Stephens P.J., Devlin F.J., Chabalowski C.F. et al. // J. Phys. Chem. 1994. V. 98. P. 11623.
  22. 22. Pritchard B. P., Altarawy D., Didier B. et al. // J. Chem. Inf. Model. 2019. V. 59. 4814.
  23. 23. Feller D. // J. Comput. Chem. 1996. V. 17. P. 1571.
  24. 24. Schuchardt K. L., Didier B. T., Elsethagen T. et al. // J. Chem. Inf. Model. 2007. V. 47. 1045.
  25. 25. Dill J.D., Pople J. A. // J. Chem. Phys. 1975. V. 62. P. 2921.
  26. 26. Ditchfield R., Hehre W.J., Pople J. // J. Chem. Phys. 1971. V. 54. 724.
  27. 27. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H. B. et al. // Gaussian 09 Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
  28. 28. Hariharan P.C., Pople J.A. // Theor. Chim. Acta. 1973. V. 28. P. 213.
  29. 29. Hehre W.J., Ditchfield R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1972. V. 56. P. 2257.
  30. 30. Dovesi R., Erba A., Orlando R. et al. // WIRES Comput. Mol. Sci. 2018, V. 8. P. e1360.
  31. 31. Momma K., Izumi F. // J. Appl. Crystallogr. 2011. V. 44. P. 1272.
  32. 32. Jelsch C., Guillot B., Lagoutte A. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2005. V. 38. P. 38.
  33. 33. Bader R.F.W. // Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford: Oxford Univ., 1990.
  34. 34. Cortes-Guzman F., Bader R.F.W. // Coord. Chem. Rev. 2005. V. 249. P. 662662.
  35. 35. Keith T.A. AIMAII 2017. Version 17.11.14. Overland Park, KS, USA: TK Gristmill Software, 2017.
  36. 36. Stash A.I., Tsirelson V.G. // J. Appl. Cryst. 2014. V. 47. P. 2086.
  37. 37. Dilworth J.R. // Coord. Chem. Rev. 1976. V. 21. P. 29.
  38. 38. Michel R., Herbst-Irmer R., Stalke D. // Organometallics. 2011. V. 30. P. 4379.
  39. 39. Collum D.B., Kahne D., Gut S.A. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 4865.
  40. 40. Kohrt S., Dachwitz S., Daniliuc C.G. et al. // Dalton Trans. 2015. V. 44. P. 21032.
  41. 41. Kunz K., Pflug J., Bertuleit A. et al. // Organometallics. 2000. V. 19. P. 4208.
  42. 42. Batsanov S.S. // Inorg. Mater., 2001, V. 37. P. 871.
  43. 43. Shannon R.D. // Acta Crystallogr. 1976, V. A32. P. 751.
  44. 44. Bader R.F.W. Atoms in Molecules – A Quantum Theory. Oxford: Oxford Univ. Press, 1990. 458 p.
  45. 45. Farrugia L.J., Evans C., Lentz D. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 1251.
  46. 46. Smol’yakov A.F., Dolgushin F.M., Antipin M.Yu. // Russ. Chem. Bull. 2012. V. 61. P. 2204.
  47. 47. Lugan N., Fernandez I., Broussos R. et al. // Dalton Trans. 2013. V. 42. P. 898.
  48. 48. Smol’yakov A.F., Dolgushin F.M., Ginzburg A.G. et al. // J. Mol. Struct. 2012. V. 1014. P. 81.
  49. 49. Kaminski R., Herbaczynska B., Srebro M. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2011. V. 13. P. 10280.
  50. 50. Makal A.M., Plazuk D., Zakrzewski J. et al. // Inorg. Chem. 2010. V. 49. V. 4046.
  51. 51. Scheins S., Messerschmidt M., Gembleky M. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 6154.
  52. 52. Hey J., Andrada D.M., Michel R. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. P. 10365.
  53. 53. Bader R.W.F., Gatti C. // Chem. Phys. Lett. 1998. V. 287. P. 233.
  54. 54. Farrugia L.J., Macchi P. // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113. P. 10058.
  55. 55. Gatti C. // Electron Density and Chemical Bonding II: Theoretical Charge Density Studies / Ed. Stalke D. Springer, Berlin, Heidelberg, 2012. P.193.
  56. 56. Johnson E.R., Keinan S., Mori–Sanchez P. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. P. 6498.
  57. 57. Contreras-Garcia J., Johnson E.R., Keinan S. et al. // J. Chem. Theory Comput. 2011, V. 7. P. 625.
  58. 58. Contreras-Garcia J., Yang W., Johnson E.R. // J. Phys. Chem. A. 2011. V. 115. P. 12983.
  59. 59. Fukin G.K., Cherkasov A.V., Baranov E.V. et al. // ChemistrySelect. 2019. V. 4. P. 1.
  60. 60. Fukin G.K., Baranov E.V., Rumyantsev R.V. et al. // Struct. Chem. 2020. V. 31. P. 1841.
  61. 61. Fukin G.K., Cherkasov A.V., Rumyantsev R.V. et al. // Mendeleev Commun. 2019. V. 29. P. 346.
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека